A camiseta Dizzy Gillespie faz referência a um dos nomes mais importantes do jazz moderno. Trompetista e compositor, Gillespie foi peça-chave na criação do bebop, movimento que transformou a linguagem do gênero a partir dos anos 1940.
 
Além da técnica e da inovação musical, um dos traços mais marcantes do artista era visual: suas bochechas inflavam de forma impressionante ao tocar trompete, tornando-se uma de suas assinaturas mais reconhecíveis no palco. Esse detalhe, quase impossível de ignorar, ajudou a construir sua imagem única na história da música.